Quels sont les dérivés de benzène?

Les dérivés du benzène sont, selon le système de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC), des hydrocarbures aromatiques.

La figure 1 montre quelques exemples. Bien que certains composés soient exclusivement désignés par des noms IUPAC, d’autres sont plus fréquemment désignés par des noms communs (Dérivés et groupes benzéniques importants, SF).

Historiquement, les substances de type benzène étaient appelées hydrocarbures aromatiques car elles avaient des arômes distinctifs.

Aujourd'hui, un composé aromatique est tout composé contenant un cycle benzénique ou possédant certaines propriétés analogues à celles du benzène (mais pas nécessairement un arôme puissant).

Vous pouvez reconnaître les composés aromatiques dans ce texte par la présence d’un ou de plusieurs cycles benzéniques dans sa structure.

Dans les années 1970, des chercheurs ont découvert que le benzène était cancérogène. Toutefois, cela ne signifie pas que les composés contenant un cycle benzénique dans leur structure sont également cancérigènes.

C'est une erreur commune que, si un composé est utilisé pour produire un produit chimique particulier, les risques qui y sont associés restent les mêmes.

En fait, lorsque le benzène est mis à réagir pour produire différents dérivés, il cesse d'être le composé du benzène et les propriétés chimiques des produits peuvent souvent être complètement différentes.

Par conséquent, la présence d'un cycle benzène dans la structure d'un composé n'est pas automatiquement une source de préoccupation, en fait, un grand nombre de composés présents dans nos aliments contiennent un cycle benzène quelque part dans sa structure. (Structure et nomenclature des composés aromatiques, SF).

Nomenclature des dérivés du benzène

Les dérivés du benzène sont isolés et utilisés comme réactifs industriels depuis plus de 100 ans et nombre de leurs noms sont enracinés dans les traditions historiques de la chimie.

Les composés mentionnés ci-dessous portent des noms historiques communs et la plupart du temps, ils ne portent pas les noms systémiques de IUPAC (dérivés du benzène, SF).

-Fénol est également connu sous le nom de benzénol.

- Le toluène est également appelé méthylbenzène.

-Aniline est également connu sous le nom de benzénamine.

-L'anisole est également appelé méthoxybenzène.

-Le nom IUPAC du styrène est vinyl benzène.

L'acétophénone est également connue sous le nom de méthylphénylcétone.

-Le nom IUPAC du benzaldéhyde est le benzènecarbaldéhyde.

-L'acide benzoïque a le nom IUPAC d'acide benzène carboxylique.

Dérivés simples

Lorsque le benzène contient un seul groupe substituant, ils sont appelés dérivés simples. La nomenclature pour ce cas sera le nom du dérivé + benzène.

Par exemple, le chlore (Cl) lié à un groupe phényle serait appelé chlorobenzène (chlore + benzène). Puisqu'il n'y a qu'un seul substituant dans le cycle benzénique, il n'est pas nécessaire d'indiquer sa position dans le cycle benzénique (Lam, 2015).

Dérivés disubstitués

Lorsque deux des positions du cycle ont été substituées par un autre atome ou groupe d'atomes, le composé est un benzène disubstitué.

Vous pouvez numéroter les atomes de carbone et nommer le composé en relation avec eux. Cependant, une nomenclature distincte décrit les positions relatives.

En utilisant le toluène à titre d'exemple, l'orientation ortho est le rapport 1, 2; l'objectif est 1.3 et le para est 1.4. Il faut tenir compte du fait qu’il existe deux positions ortho et méta.

Les substituants sont nommés dans l'ordre alphabétique sauf s'il en existe un important ou un qui donne son nom à la molécule, par exemple le phénol.

La notation pour les positions ortho, méta et para peut être simplifiée avec les lettres o, m et p respectivement (en italique).

Un exemple de ce type de nomenclature est présenté à la figure 4 avec les molécules de bromoéthylbenzène, d'acide m- nitrobenzoïque et de p- bromonitrobenzène (Colapret, SF).

Dérivés polysubstitués

Lorsqu'il y a plus de deux substituants dans le cycle benzyle, il convient d'utiliser des nombres pour les distinguer.

Il commence à numéroter dans l'atome de carbone auquel l'un des groupes est attaché et compte pour l'atome de carbone qui mène à l'autre groupe substituant par le chemin le plus court.

L'ordre des substituants est alphabétique et les substituants sont nommés, précédés du nombre de carbone dans lequel tout cela est suivi du mot benzène. La figure 5 montre l'exemple de la molécule 1-bromo, le 2, 4-dinitrobenzène.

Si un groupe donne un nom spécial, nommez la molécule en tant que dérivé de ce composé et si aucun groupe ne donne un nom spécial, listez-le par ordre alphabétique, en leur donnant le plus petit ensemble de chiffres.

La figure 6 montre la molécule de TNT, selon ce type de nomenclature, cette molécule devrait être appelée 2, 4, 6 trinitrotoluène.

Quelques dérivés importants du benzène

Un certain nombre de dérivés benzéniques substitués sont des composés bien connus et importants sur le plan commercial.

L'un des plus évidents est le polystyrène, fabriqué par polymérisation du styrène. La polymérisation implique la réaction de nombreuses molécules plus petites pour former de longues chaînes de molécules.

Plusieurs trillions de kilogrammes de polystyrène sont produits chaque année et sont notamment utilisés pour la coutellerie en plastique, le conditionnement d’aliments, les matériaux d’emballage en mousse, les coffres pour ordinateurs et les matériaux d’isolation (Net Industries et ses concédants, SF).

Les autres dérivés importants sont les phénols. Celles-ci sont définies comme des molécules de benzène auxquelles sont attachés des groupes OH (hydroxydes).

Ils sont décrits comme des solides incolores ou blancs dans leur forme la plus pure. Ils sont utilisés pour fabriquer des époxydes, des résines et des films.

Le toluène est défini comme une molécule de benzène avec un groupe d'un atome de carbone et de trois atomes d'hydrogène qui lui sont liés. C'est "un liquide clair et incolore avec une odeur distinctive".

Le toluène est utilisé comme solvant, bien que cette utilisation soit progressivement arrêtée car le toluène peut provoquer des maux de tête, de la confusion et une perte de mémoire. Il est également utilisé dans la production de certains types de mousses.

L'aniline est une molécule de benzène à laquelle est attaché un groupe amino (-NH 2 ). L'aniline est une huile incolore, mais peut foncer avec l'exposition à la lumière. Il est utilisé pour fabriquer des colorants et des produits pharmaceutiques (Kimmons, SF).

L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire, un matériau de départ pour la synthèse de colorants et d'autres composés organiques et est utilisé pour le traitement du tabac.

Les molécules les plus complexes à base de benzène ont des applications en médecine. Vous entendrez peut-être le paracétamol, dont le nom chimique est l'acétaminophène, est couramment utilisé comme analgésique pour soulager la douleur et les maux de tête.

En fait, il est probable qu'un grand nombre de composés médicinaux présentent un noyau benzénique quelque part dans sa structure, bien que ces composés soient souvent plus compliqués que ceux présentés ici.