Acide carboxylique: formule, nomenclature, structure, propriétés et utilisations

L' acide carboxylique est un terme attribué à tout composé organique contenant un groupe carboxyle. Ils peuvent également être appelés acides organiques et sont présents dans de nombreuses sources naturelles. Par exemple, l'acide formique, un acide carboxylique, est distillé à partir de fourmis et d'autres insectes tels que le coléoptère galerita.

C'est-à-dire qu'une fourmilière est une source riche en acide formique. En outre, le vinaigre est extrait à l'acide acétique, l'odeur du beurre rance est due à l'acide butyrique, les herbes de valériane contiennent de l'acide valérique et de l'acide caprique, tous ces acides carboxyliques sont obtenus à partir des câpres.

L'acide lactique donne un mauvais goût au lait aigre, et dans certaines graisses et huiles, des acides gras sont présents. Les exemples de sources naturelles d'acides carboxyliques sont innombrables, mais tous les noms qui leur sont attribués sont dérivés de mots latins. Ainsi, en latin, le mot formica signifie "fourmi".

Comme ces acides ont été extraits dans différents chapitres de l’histoire, ces noms sont devenus communs, se consolidant dans la culture populaire.

Formule

La formule générale de l'acide carboxylique est R-COOH, ou plus en détail: R- (C = O) -OH. L'atome de carbone est lié à deux atomes d'oxygène, ce qui entraîne une diminution de sa densité électronique et, par conséquent, une charge partielle positive.

Cette charge reflète l'état d'oxydation du carbone dans un composé organique. Aucun autre carbone n'est aussi oxydé que dans le cas des acides carboxyliques, cette oxydation étant proportionnelle au degré de réactivité du composé.

Pour cette raison, le groupe -COOH prédomine par rapport aux autres groupes organiques et définit la nature et la principale chaîne carbonée du composé.

Par conséquent, il n’existe pas de dérivés acides des amines (R-NH 2 ), mais des acides aminés dérivés d’acides carboxyliques (acides aminés).

Nomenclature

Les noms communs dérivés du latin pour les acides carboxyliques ne clarifient pas la structure du composé, ni sa disposition ni la disposition des groupes de ses atomes.

Compte tenu de la nécessité de ces clarifications, la nomenclature systématique de l’UICPA appelle les acides carboxyliques.

Cette nomenclature est régie par plusieurs règles, parmi lesquelles:

Règle 1

Pour mentionner un acide carboxylique, vous devez changer le nom de votre alcane en ajoutant le suffixe "ico". Ainsi, pour l'éthane (CH 3 -CH 3 ), son acide carboxylique correspondant est l'acide éthanoïque (CH 3 -COOH, acide acétique, identique au vinaigre).

Un autre exemple: pour CH 3 CH 2 CH 2 -COOH, l'alcane devient le butane (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) et, par conséquent, l'acide butanoïque (acide butyrique, identique au beurre rance) est nommé.

Règle 2

Le groupe -COOH définit la chaîne principale et le nombre correspondant à chaque carbone est compté à partir du carbonyle.

Par exemple, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH est l'acide pentanoïque, comptant de un à cinq atomes de carbone jusqu'à méthyle (CH 3 ). Si un autre groupe méthyle est lié au troisième carbone, il s'agira de CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, la nomenclature résultante étant: l'acide 3-méthylpentanoïque.

Règle 3

Les substituants sont précédés du nombre de carbone auquel ils sont liés. En outre, ces substituants peuvent être des liaisons doubles ou triples et ajouter le suffixe "ico" de manière égale aux alcènes et aux alcynes. Par exemple, CH3CH2CH2CH = CHCH2COOH est appelé acide 3-hepténoïque (cis ou trans).

Règle 4

Lorsque la chaîne R consiste en un anneau (). L'acide est mentionné en commençant par le nom du cycle et en finissant par le suffixe "carboxylique". Par exemple, le φ-COOH est appelé acide benzènecarboxylique.

La structure

Dans l'image supérieure, la structure générale de l'acide carboxylique est représentée. La chaîne latérale R peut être de n'importe quelle longueur ou avoir toutes sortes de substituants.

L'hybridation sp2 de l'atome de carbone lui permet d'accepter une double liaison et de générer des angles de liaison d'environ 120 °.

Par conséquent, ce groupe peut être assimilé à un triangle plat. L'oxygène supérieur est riche en électrons, tandis que l'hydrogène inférieur est pauvre en électrons, devenant un hydrogène acide (accepteur d'électrons). Ceci est observable dans les structures de résonance de la double liaison.

L'hydrogène est libéré dans une base, et pour cette raison, cette structure correspond à un composé acide.

Propriétés

Les acides carboxyliques sont des composés très polaires, aux odeurs intenses et capables d’interagir efficacement les uns avec les autres au moyen de ponts hydrogène, comme illustré sur l’image ci-dessus.

Lorsque deux acides carboxyliques interagissent de cette manière, des dimères se forment, dont certains sont suffisamment stables pour exister en phase gazeuse.

Les ponts et dimères de l’hydrogène font que les acides carboxyliques ont des points d’ébullition plus élevés que l’eau. En effet, l'énergie fournie sous forme de chaleur doit évaporer non seulement une molécule, mais également un dimère, lié également par ces liaisons hydrogène.

Les petits acides carboxyliques ont une grande affinité pour l'eau et les solvants polaires. Cependant, lorsque le nombre d'atomes de carbone est supérieur à quatre, le caractère hydrophobe des chaînes R prédomine et elles deviennent non miscibles à l'eau.

En phase solide ou liquide, la longueur de la chaîne R et ses substituants jouent un rôle important. Ainsi, lorsque les chaînes sont très longues, elles interagissent les unes avec les autres par les forces de dispersion de Londres, comme dans le cas des acides gras.

L'acidité

Lorsque l'acide carboxylique cède un proton, celui-ci devient l'anion carboxylate, représenté dans l'image ci-dessus. Dans cet anion, la charge négative est délocalisée entre les deux atomes de carbone, ce qui la stabilise et, par conséquent, favorise la réaction.

Comment cette acidité varie-t-elle d'un acide carboxylique à l'autre? Tout dépend de l'acidité du proton dans le groupe OH: plus il est pauvre en électrons, plus il est acide.

Cette acidité peut être augmentée si l'un des substituants de la chaîne R est une espèce électronégative (qui attire ou supprime la densité électronique de son environnement).

Par exemple, si dans CH 3 -COOH, un H du groupe méthyle est remplacé par un atome de fluor (CFH 2 -COOH), l’acidité augmente considérablement car F élimine la densité électronique du carbonyle, de l’oxygène, puis de l’hydrogène. Si tous les H sont remplacés par F (CF 3 -COOH), l'acidité atteint sa valeur maximale.

Quelle variable détermine le degré d'acidité? Le pK a . Plus le pK a est petit et proche de 1, plus la capacité de l'acide à se dissocier dans l'eau est grande et, à son tour, plus dangereuse et nocive. Dans l'exemple précédent, CF 3 -COOH a la valeur la plus basse de pK a .

Utilisations

En raison de l'immense variété d'acides carboxyliques, chacun d'entre eux a une application potentielle dans l'industrie, qu'elle soit polymère, pharmaceutique ou alimentaire.

- Dans la conservation des aliments, les acides carboxyliques non ionisés pénètrent dans la membrane cellulaire des bactéries, ce qui diminue le pH interne et stoppe leur croissance.

- Les acides citrique et oxalique sont utilisés pour éliminer l'oxyde des surfaces métalliques sans altérer correctement le métal.

- Dans l'industrie des polymères, des tonnes de fibres de polystyrène et de nylon sont produites.

- Les esters d’acides gras trouvent une utilisation dans la fabrication de parfums.